Обстановка на сопредельных границах Российской и Оттоманской империй накалялась. Сделав прорыв к Черному морю, Екатерина II понимала серьезность опасности со стороны Турции неспокойного Кавказского побережья. Н. И. Веселовский писал: "Далеко не первоклассная, но крайне зловредная в политическом отношении турецкая крепость Анапа потребовала от Российского государства такого Количества военных походов, как армии, так и флота, каког о не вызывала никакая другая неприятельская крепость и более сильного сооружения". Главнокомандующий русскими войсками князь Г. А. Потемкин, имевший среди многих титулов звание кавказского наместника, вынашивал идею не только взятия Анапы, но и сделать ее столицей Кубанского края. В 1788 году по его приказу генерал - аншеф П. А. Текелли осуществил первый поход русских войск к крепости. Однако у стен крепости по здравому размышлению старый генерал уклонился от штурма, поскольку, хотя город взять приступом и можно было, но удержать его надолго, в отрыве от российских владений, "не можно было, а для славы без всякого другого вида и пользы людей, коих потерять показалось непростительно". Впрочем, ряд современников генерала обвиняли его в трусости. Но цель экспедиции в значительной мере была достигнута, обеспокоенные турки вплотную занялись усилением гарнизона крепости и не смогли оказать военную помощь Крыму.
Второй поход к Анапе оказался неподготовленным и опрометчивым. Его предпринял в 1790 г. по собственной инициативе генерал-поручик Ю. Б. Бибиков. Поход был изнурительным, штурм крепости не состоялся. В стычках с противником войска понесли серьезный урон. По запискам очевидцев и участников этого похода, из восьмитысячного отряда вернулось за Кубань только 3 тысячи на ногах и тысяча больных, из которых большая часть умерла. "Экспедиция Бибикова, — отписала императрица Потемкину, — для меня весьма странна и ни на что не похожа, я думаю что он с ума сошел, держав людей сорок дней в воде, почти без хлеба; удивительно, как единый остался жив". Бибиков был отдан под суд и отправлен в отставку.
Наконец, 22 июня 1791 г. русские войска под командованием генерала И. В. Гудовича после кровопролитного штурма овладели Анапой. В сражении отличились Владимирский, Нижегородский, Гребенской, Терской, Астраханский полки. В их честь именами полков впоследствии были названы улицы города. Генерал рапортовал Потемкину: "Повеление Вашей светлости выполнено сего дня в 7 часов утра. Анапа взята. Штурм был кровопролитным, неприятель оборонялся отчаянно 5 часов. Ров глубокий и широкий, по большей части одетый камнем. Четыре раза победа была сомнительна, наконец, благословением Всевышнего совершена благополучно, в крепости взята 71 пушка, 9 мортир, 160 знамен, во время самого жестокого штурма я был атакован сзади несколькими тысячами черкес с турками и пушками, но они были прогнаны с большим уроном. Урон наш невелик, особливо раненых. Турков было 10 тысяч и татар, черкес и других 15 тысяч вооруженных; погибших и потопившихся в море неприятелей число велико. В плен взято несколько тысяч турок, командующий трехбунчужный паша Мустафа, Батал- паши сын и много чиновников".